Jugó su partido número 100 con Everton contra el Westham United el 8 de noviembre de 2008. El 19 de abril de 2009, en la semifinal de la FA Cup, atajó dos penales a su antiguo club, el Manchester United, en la definición por penales que envió al Everton a la final contra el Chelsea F.C. En la temporada 1999 de la MLS fue titular en ocho de los nueve partidos que jugó. En mayo de 2006, Manchester United y Everton llegaron a un acuerdo por medio del cual Howard se uniría al club de Merseyside en calidad de préstamo por la temporada 2006-2007. Everton buscó a Howard como un reemplazo para su recientemente retirado portero Nigel Martyn, de la misma manera que había hecho el Manchester United cuando buscaron un sucesor para Peter Schmeichel (luego de varios reemplazos fallidos).
El 14 de febrero de 2007, Everton anunció que Howard había firmado un contrato que lo vinculaba con el club hasta la temporada 2012-2013. El monto pagado por Everton se rumorea fue de 3 millones de libras, pero el dato exacto aún no ha sido dado a conocer por el Everton. Además pasó gran parte de la temporada con la selección sub-20 de los Estados Unidos, dejando a su club para poder competir en abril en el Mundial Juvenil de la FIFA de 1999 en Nigeria y los Juegos Panamericanos en Winnipeg en julio. Con el Manchester United, ganó la FA Community Shield de 2003, la FA Cup de 2003-2004 y la Copa de la Liga de 2005-2006. Sin embargo, luego de que United fichara a Edwin van der Sar, Howard fue enviado en calidad de préstamo al Everton para poder mantenerse activo como titular.
Sin embargo, como un contrato permanente ya había sido firmado por ambos clubes, una cláusula como esa no podía ser permitida. Sin embargo, en marzo de 2004, una mala atajada de Howard propició un gol en el último minuto del partido contra el Porto, eliminando así al United de la Liga de Campeones de la UEFA. El 23 de diciembre, tras clasificar al equipo catalán para dieciseisavos de final de la Europa League pero habiendo sumado 5 puntos de 30 posibles en la Liga que dejaban al equipo blanquiazul en la última posición de la tabla, se confirmó su destitución.
Parece que JavaScript está deshabilitado en su navegador. Así llego Pierre-Emile Højbjerg, hasta entonces capitán del Southampton, que se ha convertido en la pieza fundamental de la pizarra del portugués. También es sobrino del futbolista internacional bosnio retirado y director deportivo del Bayern de Múnich Hasan Salihamidžić (que se casó con Esther Copado, hermana de Francisco Copado). Indicó que sentía que había hecho lo suficiente para continuar siendo el portero titular del equipo. En 1997, Tim Mulqueen, entrenador de porteros del New York/New Jersey MetroStars, quien había descubierto su talento anteriormente, se convirtió en técnico de los North Jersey Imperials. Aproximadamente en esa misma época, Tim Mulqueen, quien fue asistente del entrenador de la selección sub-17 de fútbol de los Estados Unidos, vio su potencial durante un entrenamiento al que había asistido y lo tomó bajo su tutela.
En el caso del bosnio, aún quedan por amortizar 45 millones de euros (su llegada se tasó en 60 millones de euros y firmó en 2020 por cuatro temporadas) pero el objetivo es liberar masa salarial y los 15 millones que gana son excesivos. Franz Beckenbauer y Oliver Kahn son los jugadores que más temporadas portaron el brazalete de capitán con siete temporadas cada uno. Diseño elegante, fotos de la máxima calidad y pantallas premium son sus principales puntos fuertes. Por otro lado, el periódico The Sun indicó que era más probable que este asunto termine en un ajuste a las reglas de los traspasos en calidad de préstamo. La empresa productora de automóviles BMW es el mayor empleador de la región, ya que su fábrica más grande se encuentra en Dingolfing.
Durante la temporada 2008-2009, Howard batió el récord del club con la mayor cantidad de vallas imbatidas en una temporada. Howard también fue incluido entre los once mejores jugadores de la temporada ese mismo año. En la escuela secundaria, Howard se destacó no solo en fútbol, sino también en baloncesto, ayudando a su equipo a alcanzar las finales estatales en su último año.